Презентация - Строение ароматических углеводородов - Ароматическая связь

«Строение ароматических углеводородов. Ароматическая связь»

История открытия
Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменно-угольной смолы. Но ни названия вещество не получило, ни состав его не был известен.

Второе рождение
Своё второе рождение бензол получил благодаря работам Фарадея. Бензол был открыт в 1825 году английским физиком Майклом Фарадеем, который выделил его из жидкого конденсата светильного газа.

Майкл Фарадей выделил бензол из светильного газа 1825г

«карбюрированный водород»

С6Н6
бензол
Ю. Либих ОБЩАЯ ФОРМУЛА: СnH2n-6

Новое получение
В 1833 году немецкий физико-химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты (именно от этого и произошло название бензол)

Фридрих Август Кекуле 1865г

Бензол

Электронное строение бензола
Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе американского физика и химика, дважды лауреата Нобелевской премии Л. Полинга. Именно по его предложению молекулу бензола стали изображать в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчеркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

Атомы углерода находятся в состоянии sp2- гибридизации

Негибридные р-орбитали перекрываются над и под плоскостью молекулы образуя единое π-электронное облако

Строение молекулы бензола

14
Арены
Строение молекулы бензола
6 электронов в делокализованной  связи

15
Арены
Строение молекулы бензола

16
Арены
Строение молекулы бензола

МОДЕЛЬ МОЛЕКУЛЫ И ФОРМУЛА БЕНЗОЛА

Сочетание 6 сигма-связей с единой пи-системой называется АРОМАТИЧЕСКОЙ СВЯЗЬЮ
Цикл из 6 атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом (бензольным ядром).

Строение бензола
В свое время было предложено много вариантов структурных формул бензола, но ни одна из них не смогла удовлетворительно объяснить его особые свойства. Цикличность строения бензола подтверждается тем фактом, что его однозамещенные производные не имеют изомеров.

ОБЩАЯ ФОРМУЛА:
СnH2n-6
СОДИНЕНИЯ УГЛЕРОДА И ВОДОРОДА, В МОЛЕКУЛАХ КОТОРЫХ ИМЕЕТСЯ БЕНЗОЛЬНОЕ КОЛЬЦО.
Ароматические углеводороды

Положение заместителей указывают цифрами или приставками: орто- (о-), мета- (м-), пара- (п-).
Номенклатура и изомерия

Для гомологов бензола характерна изомерия заместителей
CH3-CH-CH3
Изопропилбензол
CH3
CH3
CH3
1,2,3-триметилбензол

CH3
CH3
CH3
1,2,4-триметилбензол
CH3
C2H5
1-метил- 2-этилбензол
CH3
1-метил-3-этилбензол
C2H5

24
Арены
Номенклатура и изомерия
стирол (винилбензол
толуол (метилбензол)
о-ксилол (1,2-диметилбензол)

25
Арены
Номенклатура и изомерия
кумол (изопропилбензол)
анизол (метоксибензол)
мезителен (1,3,5-триметилбензол)

26
Арены
Номенклатура и изомерия
фенил
бензил
бензилиден

Физические свойства
Бензол представляет собой бесцветную, легкоподвижную жидкость с температурой кипения +80ºС и температурой плавления + 5ºС. Он обладает своеобразным запахом, горит сильно коптящим пламенем, легче воды и не растворяется в ней. Пары бензола с воздухом образуют взрывчатую смесь.

Химические свойства
1.Горение бензола: 2С6Н6 + 15О2 12СО2 + 6Н2О 2. Реакция замещения: С6Н6 + Br2 C6H5Br + HBr 3. Нитрование: С6Н6 + НОNО2 С6Н5NО2 + Н2О 4. Гидрирование: С6Н6 + 3Н2 С6Н12 5. Хлорирование: С6Н6 + 3 Cl2 C6H6Cl6

Получение
Бензол получают из каменноугольной смолы, образующейся при коксовании угля. В настоящее время бензол получают из нефти. Бензол получают синтетическими методами.

Другие способы получения
С6Н14  С6Н6 + Н2 С6Н12  С6Н6 + 3Н2 3С2Н2  С6Н6

Природные источники получения:
Природные и попутные газы Нефть Каменный уголь

Применение