Презентация - Алкины

АЛКИНЫ

алкин
НС СН
Н3С С СН

Общая формула алкинов
CnH2n-2

АЛКИНЫ
Алки́ны (иначе ацетиленовые углеводороды) — углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода. CnH2n-2

Дайте названия углеводородам:
НС СН
Н3С С СН
Н3С С С СН3
Этин
Бутин - 2
Пропин

Строение алкинов

Формулы и названия алкинов.

Номенклатура алкинов

Изомерия алкинов.
Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6): Изомерия углеродного скелета ( с С5Н8): Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, начиная с С4Н6:

Получение.
1) В промышленноси ацетилен получают высокотемпературным пиролизом метана. 1500ºС 2CH4  →   HC≡CH + 3H2 2) Дегидрирование алканов CH3 – CH3 (Ni, t)↔ 2H2 + CH  CH 3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой. CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH

Физические свойства.
При обычных условиях алкины С2Н2-С4Н6 – газы, С5Н8-С16Н30 – жидкости, с С17Н32 – твердые вещества. имеют более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах. плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях.

Химические свойства алкинов
1. Гидрирование (присоединение водорода):

2. Гидрогалогенирование (присоединение галогенводородов):

3. Реакция полимеризации (тримеризации):
Реакция Зелинского

4. Реакция Кучерова (присоединение воды к ацетилену в присутствии солей ртути с образованием альдегида):
этин
уксусный альдегид

Кислотные свойства. 6) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов. Так, при действии на ацетилен металлического натрия или амида натрия образуется ацетиленид натрия. HC≡CH + 2Na →  NaC≡CNa + H2 Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди. HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓+ H2O (аммиачный р-р) HC≡CH + CuCl2 → CuC≡CCu↓+ 2HCl (аммиачный р-р)

Окисление. 7) Горение. 2СН СН + 4O2 →CO2 + 2H2O + 3C↓ Так как много углерода в молекулах алкинов, они горят коптящим пламенем. При вдувании кислорода - светятся, t = 2500ºC. 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O +Q 8) В присутствии перманганата калия ацетилен легко окисляется в до щавелевой кислоты (обесцвечивание раствора KMnO4 является качественной реакцией на наличие тройной связи). 3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3HOOC-COOH + +8MnO2 + 8KOH

Применение.
Создание высокотемпературного пламени при газовой сварке, применение для целей органического синтеза. Получение растворителей. При присоединении хлора к ацетилену получается тетрахлорэтан а отщеплением от последнего молекулы хлороводорода — 1,1,2-трихлорэтен. Оба этих вещества являются весьма ценными и широко применяемыми растворителями. Полимеры. Из ацетилена получают, в частности, поливинилхлорид, который очень широко применяется в промышленности и в быту.

Выводы:
Углеводороды с общей формулой СnH2n-2, в молекулах которых имеется одна тройная связь, называются алкинами. Наиболее характерной реакцией для алкинов является реакция присоединения. Присоединение воды к ацетилену в присутствии солей ртути приводит к образованию альдегида и называется реакцией Кучерова. Алкины применяются для синтеза галогенпроизводных, широко используются как растворители и для получения полимеров.