Презентация - Аминокислоты

Аминокислоты
Цели урока: дать понятие об аминокислотах как органических амфотерных соединениях; рассмотреть их строение, изомерию и номенклатуру; разобрать основные способы получения аминокислот.
28.06.2016
Братякова С.Б.
1

NH2 – CH - COOH | R
Гетероорганические соединения, в молекулах которых содержатся карбоксильная группа СООН и аминогруппа NH2, связанные углеводородным радикалом R
Производные карбоновых кислот, у которых атом Н в радикале замещен на аминогруппу
СН3СООН уксусная кислота H – СН - СООН аминоуксусная кислота | NH2
(глицин)
28.06.2016
Братякова С.Б.
2

Аминокислоты Аминокислоты делят на:
Природные Их около 150, они были обнаружены в живых организмах, около 20 из них входят в состав белков. Половина этих аминокислот –незаменимые (не синтезируются в организме человека), они поступают с пищей.
Синтетические Получают кислотным гидролизом белков, либо из карбоновых кислот, воздействуя на них галогенном и, далее, аммиаком.
28.06.2016
Братякова С.Б.
3

Аминокислоты
Номенклатура: x-амино- -овая кислота Изомерия: Углеродного скелета Положение аминогруппы оптическая
28.06.2016
Братякова С.Б.
4

Аминокислоты
28.06.2016
Братякова С.Б.
5

Аминокислоты
28.06.2016
Братякова С.Б.
6

Аминокислоты
28.06.2016
Братякова С.Б.
7

Аминокислоты
Физические и химические свойства оптических изомеров практически идентичны, эти вещества могут существенно отличаться по своей биологической активности, совместимости с другими природными соединениями, даже по вкусу и запаху.
O CH3 – CH – C | OH NH3
28.06.2016
Братякова С.Б.
8

Аминокислоты
L – карвон обладает запахом мяты D – карвон имеет запах тмина
28.06.2016
Братякова С.Б.
9

Аминокислоты
Физические свойства. Бесцветные. Кристаллические. Хорошо растворимы в воде, но нерастворимы в эфире. В зависимости от R могут быть сладкими, горькими или безвкусными. Обладают оптической активностью. Плавятся с разложением при температуре выше 200º.
28.06.2016
Братякова С.Б.
10

Способы получения
Лабораторный
Промышленный
уксусная кислота →хлоруксусная кислота→аминоуксусная кислота СН3-СООН + Сl2 → СН2-СООН | Cl СН2-СООН + NH3 → СН2-СООН | | Сl NH2
гидролиз белков
28.06.2016
Братякова С.Б.
11

Аминокислоты – амфотеры Как кислоты а) с основаниями NH2-CH-COOH + NaOH NH2-CH-COONa + H2O | | R R натриевая соль аминокислоты
Химические свойства
28.06.2016
Братякова С.Б.
12

б) со спиртами NH2-CH-COOH+С2Н5ОН NH2-CH-COOС2Н5 + H2O | | R R этиловый эфир аминокислоты 2) Как основания а) с кислотами NH2 – CH – COOH +HCl [ NH3 – CH – COOH]+Сl- | | R R хлороводородная соль аминокислоты
28.06.2016
Братякова С.Б.
13

Реакция поликонденсации H O H O | ║ | ║ …H – N – CH – C – OH + …H – N – CH – C – OH | | R R1   H O H O | ║ | ║ …– N – CH – C – N – CH – C – … + H2O | | R R1 полипептид
28.06.2016
Братякова С.Б.
14

O H ║ | C – N – пептидная связь Применение аминокислот -пищевая промышленность медицина (глицин) микробиология химическая промышленность
28.06.2016
Братякова С.Б.
15

Использование аминокислот
Аминокислоты находят широкое применение в качестве пищевых добавок. Например, лизином, триптофаном, треонином и метионином обогащают корма сельскохозяйственных животных, добавление натриевой соли глутаминовой кислоты (глутамата натрия) придает ряду продуктов мясной вкус.
28.06.2016
Братякова С.Б.
16

В смеси или отдельно аминокислоты применяют в медицине, в том числе при нарушениях обмена веществ и заболеваниях органов пищеварения, при некоторых заболеваниях центральной нервной системы (γ-аминомасляная и глутаминовая кислоты, ДОФА).
Аминокислоты используются при изготовлении лекарственных препаратов, красителей, в парфюмерной промышленности, в производстве моющих средств, синтетических волокон и пленки и т. д. Для хозяйственных и медицинских нужд аминокислоты получают с помощью микроорганизмов путем так называемого микробиологического синтеза (лизин, триптофан, треонин); их выделяют также из гидролизатов природных белков (пролин, цистеин, аргинин, гистидин). Но наиболее перспективны смешанные способы получения, совмещающие методы химического синтеза и использование ферментов.
28.06.2016
Братякова С.Б.
17