Презентация - Аминокислоты (23.10)

«Аминокислоты» Доцент кафедры органической химии КНИТУ Лаврова Оксана Мударисовна lavrovaom

Рассмотрим слово с точки зрения словообразования. «Аминокислоты »

NH2 CH COOH R Общий фрагмент радикал

Аминокислоты – гетерофункциональные соединения, которые обязательно содержат две функциональные группы: аминогруппу -NH 2 карбоксильную группу –СООН , связанные с углеводородным радикалом.

Человек нуждается всего в 20 аминокислотах из 150 существующих в природе. Самостоятельно организм может синтезировать 12 аминокислот, а вот остальные 8 аминокислот в организме человека не синтезируются. Поэтому и получили они название незаменимые аминокислоты. Их нужно получать вместе с пищей

Val (CH 3 ) 2 CHCH(H 2 N)COOH Valin связан с поддержанием нормального азотного баланса в организме связан с нормальным обменом веществ в тканях мышцы и головного мозга естественный анаболик участвует в процессах регенерации в организме Выделенная в 1901 году Э. Фишером из казеина, является незаменимой аминокислотой для нашего организма. используется мышечной тканью в качестве одного из источников энергии

Val (CH 3 ) 2 CHCH(H 2 N)COOH Valin Наиболее высокая концентрация отмечается в мышечной ткани. Основными пищевыми источниками являются молочные продукты, мясо, орехи, грибы. Суточная потребность нашего организма в валине - 4 грамма

Phe С 6 H 5 CH 2 CH 2 CH(NH 2 )COOH фенилаланин участвует в процессе образования инсулина Образует скелет гормонов щитовидной железы и надпочечников прекрасный антидепрессант Аминокислота, выделенная в 1881 году Э. Шульцем и Й. Барбьери из ростков люпина, является незаменимой аминокислотой Активно влияет на мозг, способен повышать и снижать настроение, аппетит, память, способность к обучению.

Phe С 6 H 5 CH 2 CH 2 CH(NH 2 )COOH фенилаланин Много его в бобовых, икре, мясе птицы, яйцах, морепродуктах, копчёных колбасах, плавленых сырах Недостаток приводит к нарушению функций щитовидной железы, серьёзным гормональным нарушениям Суточная потребность нашего организма в фенилаланине - 2-4 грамма. Основными пищевыми источниками являются орехи, кисломолочные продукты, хлебобулочные изделия.

Leu (CH 3 ) 2 CH CH 3 CH(H 2 N)COOH Лейцин Способствует заживлению повреждений кожи и костной ткани Незаменимая аминокислота Снижает повышенный уровень сахара в крови при диабете Способствует расщепления холестерина Обеспечивает рост организма

Leu (CH 3 ) 2 CH CH 3 CH(H 2 N)COOH Лейцин Много содержится в икре, твёрдых сырах, сое, сырокопчёных колбасах Суточная потребность человека – 4-6 г Несколько меньше в бобах, семечках, брынзе, мясе, орехах, крупах При дефиците – задержка роста, снижение массы тела, изменения в почках

Ile CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) 2 CH(H 2 N)COOH Изолейцин Аминокислота, выделенная в 1904 г Ф. Эрлихом из фибрина оберегает ткани от постоянного распада Является незаменимой аминокислотой выступает в качестве источника энергии для мышц и тканей головного мозга способствует набору мышечной массы важный компонент синтеза гормонов и ферментов обладает иммуностимулирующими свойствами

Ile CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) 2 CH(H 2 N)COOH Изолейцин Суточная потребность нашего организма в изолейцине - 3-4 грамма Недостаток приводит к понижения уровня сахара в крови, выражающейся в вялости и сонливости Поставляется всеми продуктами , содержащими полноценный белок Основными пищевыми источниками изолейцина являются орехи и мясо

Сis HS CH 2 CH (NH 2 )COOH цистеин Стимулирует рост волос Аминокислота, выделенная в 1899 году К. Мернером из рогов животных, является условно незаменимой обладает антиканцерогенными свойствами Способствует выработке желчи участвует в образовании тканей кожи Способен к детоксикации организма . Учасвует в обмене веществ хрусталика глаза

Сis HS CH 2 CH (NH 2 )COOH цистеин Поступление в организм цистина в высоких дозах может негативно сказаться на течении ряда заболеваний, в частности диабета Суточная потребность организма в цистине – 2-3 грамма Много содержится в мясе птицы, крупах, молочных продуктах, хлебных злаках .

Tri CH 2 CH(H 2 N)COOH NH участвует в образовании серотонина - гормона счастья Триптофан - аминокислота, выделенная в 1902 г Ф. Гопкинсом и Д. Колом из казеина, является незаменимой аминокислотой известен как естественный антидепрессант необходим для синтеза витамина РР участник синтеза многих гормонов в нашем организме

Tri CH 2 CH(H 2 N)COOH NH Суточная потребность нашего организма в триптофане – 1 – 2 г При серьёзном дефиците его возможны вялость, обесцвечивание волос, поражение печени, кожи Дефицит триптофана может быть причиной развития хронических заболеваний сердца и сосудов Основными пищевыми источниками триптофана являются мясные и молочные продукты, икра, орехи

His N CH 2 CH(H 2 N)COOH NH важный участник образования иммунитета Гистидин - это аминокислота, выделенная в 1896 году А. Кесселем и С. Гединым из стурина, является незаменимой Cпособен оберегать организм от вредоносного воздействия повышенных доз радиации . Поддерживает функцию слухового нерва Помогает организму бороться со стрессами и депрессиями Участвует в синтезе красных и белых кровяных телец

His N CH 2 CH(H 2 N)COOH NH Основными пищевыми источниками гистидина являются злаковые культуры Суточная потребность нашего организма в гистидине - 2 г . Наибольшее содержание в твердых сырах, брынзе, бобовых Икре, морепродуктах

Gli H 2 NCH 2 COOH глицин Стимулирует функции гипофиза аминокислота, выделенная в 1820 году А. Браконно из желатина, является заменимой аминокислотой для нашего организма Стимулирует насыщение организма креатином стимулирует образование глюкозы. входит в состав коллагена способствует нормальному психическому развитию способствует сохранению психического здоровья в течение всей жизни

Gli H 2 NCH 2 COOH глицин Суточная норма глицина для организма - 3 грамма. Повышенное содержание глицина в организме может вызывать чувство усталости Основные пищевые источники глицина: желатин, зерна, мясо, рыба

В настоящее время выпускается большое количество аминокислот, которые используются для наращивания мышц и в различных диетах Польза для здоровья или нет? – вопрос без ответа

Физические свойства АК.

Получение аминокислот. P (красный) СН 3 СООН Сl 2 Сl СН 2 СООН Н Сl Сl СН 2 СООН 2 NН 3 NН 2 СН 2 СООН NН 4 Сl

Учитывая особенности состава и строения аминокислот, попытайтесь охарактеризовать их кислотно-основные свойства. Какое действие окажет глицин на универсальный индикатор? аминогруппа карбоксильная группа основные свойства кислотные свойства

Нейтральная реакция раствора глицина Универсальный индикатор

Определите реакцию раствора глутаминовой кислоты (HOOC-CH 2 -CH 2 -CH-COOH) NH 2 и лизина ( NH 2 -(CH 2 ) 4 -CH-COOH) NH 2 Щелочная среда (лизин) Нейтральная среда (глицин) Кислая среда (глутаминовая кислота)

Предложите химические реакции с помощью которых можно доказать : А) кислотный характер АК; Ответ. А) кислотные свойства характеризуются реакциями со щелочами с образованием солей. Б) основной характер АК; Ответ. проявляя основные свойства АК реагируют с неорганическими кислотами с образованием солей.

Реакции АК, как оснований . глицин(аминоуксусная кислота) хлорид глициния Взаимодействуют с кислотами.

Реакции АК, как кислот. Взаимодействие с основаниями . аминоацетат натрия

Реакции АК, как кислот. Взаимодействуют с основными оксидами, так при нагревании проходит реакция между оксидом меди (II) и глутаминовой кислотой с образованием соли ярко синего цвета – глутамата меди.

Горение аминокислот. 4NH 2 CH 2 COOH 13O 2 8CO 2 10H 2 O 2N 2

Этерификация NH 2 CH 2 COOH C 2 H 5 OH NH 2 CH 2 COOC 2 H 5 H 2 O H 2 SO 4 (к)

Доцент кафедры органической химии КНИТУ Лаврова Оксана Мударисовна lavrovaom

Спасибо за внимание!