Презентация - Алкадиены

Алкадиены

Алкадиены – это соединения с двумя двойными связями. Общая формула алкадиенов - С n Н 2n-2 , причем n 3. Различают диены с примыкающими друг к другу двойными связями, сопряженными и изолированными двойными связями. Особенностью диенов с сопряженными двойными связями является образование общего -электронного облака p -электронами двойной связи (сопряжение).

Названия алкадиенов происходят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода), в которых суффикс заменяется на суффикс – диен . Местоположение двойных связей указывается в конце названия, а заместителей – в начале названия. Например: 1 2 3 4 СН 2 СН–СН СН 2 бута диен -1,3 Номенклатура

Изомерия Структурная изомерия 1. Изомерия положения сопряженных двойных связей: СН 2 СН–СН СН–СН 2 –СН 3 СН 3 –СН СН–СН СН–СН 3 гексадиен-1,3 гексадиен-2,4 2. Изомерия углеродного скелета: СН 2 СН–СН СН–СН 3 СН 2 С–СН СН 2 пентадиен-1,3 СН 3 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) 3. Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами . Например, формуле С 4 Н 6 соответствуют следующие соединения: СН СН СН 2 СН–СН СН 2 СН С–СН 2 –СН 3 СН 2 –СН 2 бутадиен-1,3 бутин-1 циклобутен 4. Пространственная изомерия

По химическим свойствам диеновые углеводороды подобны алкенам. Они легко окисляются и вступают в реакции присоединения . 1. Гидрирование Н 2 СН 2 СН СН СН 2 СН 2 СН СН СН 2 СН 3 СН СН СН 3 Н Н бутен-2 В присутствии катализатора получается продукт полного гидрирования: Ni СН 2 СН СН СН 2 2Н 2 СН 3 СН 2 СН 2 СН 3 н-бутан 2. Галогенирование 1,4-присоединение: СН 2 СН СН СН 2 Br 2 СН 2 СН СН СН 2 Br Br 1,2-присоединение: СН 2 СН СН СН 2 Br 2 СН 2 СН СН СН 2 Br Br Химические свойства

Дивинил и изопрен вступают в полимеризацию и сополимеризацию (т. е. совместную полимеризацию) с другими непредельными соединениями, образуя каучуки. Каучуки – это эластичные высокомолекулярные материалы (эластомеры), из которых методом вулканизации (нагреванием с серой) получают резину.

Схема получения хлоропренового каучука

Взаимодействие каучука с серой – получение резины

Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов Cr 2 O 3 , Al 2 O 3 СН 3 СН 2 СН 2 СН 3 СН 2 СН СН СН 2 2Н 2 СН 3 СН СН 2 СН 3 СН 2 С СН СН 2 2Н 2 СН 3 СН 3 2. Синтез дивинила по Лебедеву : Mn O , Zn O , 2С 2 Н 5 ОН СН 2 СН СН СН 2 2Н 2 О Н 2 400-500 С 3. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов): (Н 2 SO 4 ) СН 2 СН СН СН 2 СН 2 СН СН СН 2 2Н 2 О ОН Н ОН Н 4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы: KOH /спирт СН 2 СН СН СН 2 СН 2 СН СН СН 2 2 KCl 2Н 2 О Cl Н Cl Н Получение

Синтез Лебедева

- каучук - резина

Вопросы для контроля: Какие углеводороды относят к диеновым? Какова их общая формула? Какие виды изомерии характерны для алкадиенов? Каковы химические свойства алкадиенов? Как получают диеновые углеводороды в промышленности? Что такое каучук, резина, эбонит? ТЕСТ

Ответы на вопросы теста: 1) 1 2) 3 3) 4 4) 3 5) 4 6) 2